Helmut Oesterreich studierte Gitarre bei Michael Teuchert und Kammermusik bei dessen Vater Heinz Teuchert an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst Frankfurt am Main. Dort hat er seit dem Jahr 1986 selbst einen Lehrauftrag für Gitarre und Methodik. Außerdem unterrichtet er an der Musikschule Heidelberg Gitarre, sowie seit 2009 Gitarre, Ensembleleitung und Unterrichtsmethodik an der Berufsfachschule für Musik des Bezirks Mittelfranken in Dinkelsbühl.
Er ist Mitglied der Ensembles für Neue Musik Phorminx aus Darmstadt und Nunc aus Heidelberg. Als Dirigent leitet er seit 1994 das Jugendgitarrenorchester Baden-Württemberg, mit dem er beim Deutschen Wettbewerb für Auswahlorchester 1998 den ersten Preis gewann, mehrere Konzertreisen unternahm sowie CD-Aufnahmen machte. In den Jahren 2003 bis 2005 war er Dirigent des World Guitar Orchestra. Mit dem Ensemble GuitArt gewann er 1996 den vierten Deutschen Orchesterwettbewerb. Außerdem leitete er 2007 das Ensemble United Guitars und seit 2008 die Open Source Guitars der Musikhochschule Trossingen. Weiterhin ist er regelmäßig auf Einladung international bekannter Ensembles wie des Nederlands Gitaarorkest oder des European Youth Guitar Ensemble als Gastdirigent bei Konzerten und Workshops auf großen Festivals weltweit tätig, beispielsweise in Havanna, Almere, Veria und Nürtingen. Auf seinen Konzertreisen auf der ganzen Welt arbeitete er unter anderem mit Terry Riley, Leo Brouwer, David Tanenbaum und Olaf Van Gonnissen zusammen. Für die CD NUNC gewann er den Diapason d’or und sie war CD des Monats in den Zeitschriften Gitarre & Laute und Staccato.
